Marcus Sullivan acreditava que, aos 36 anos, tinha a vida resolvida: sua vinícola praticamente não precisa dele para funcionar, namorava Jill fazia 2 anos, e estava pronto para se casar com ela e ter filhos. Ele descobre o quão errado estava quando entra no apartamento da noiva e a descobre na cama com outro.
Nicole Harding está em São Francisco por alguns dias, para apresentar um show e gravar seu novo clip. Nick, como é melhor conhecida, é uma popstar bastante famosa, cujas músicas alcançaram o topo das baladas depois que seu ex-namorado lançou um livro explorando o tempo em que estiveram juntos.